1290 – Are loc descălecatul lui Negru Vodă la Câmpulung.
1330 – Basarab I îl învinge la Posada pe Carol Robert de Anjou, regele Ungariei. Obține independența Țării Românești.
1353 – Este întemeiată marca de apărare condusă de Dragoș, cu centrul la Baia.
1364 – Bogdan obține independența Moldovei după o bătălie cu Ludovic de Anjou.
1388 – Mircea cel Bătrân ia în stăpânire Dobrogea de la turci.
1389 – Mircea cel Bătran parcitipă la bătălia de la Câmpia Mierlei.
10 decembrie 1389 – Mircea cel Bătrân și Vladislav Iagello semnează Tratatul de la Radom.
10 octombrie 1394 – Bătălia de la Rovine. Mircea cel Bătrân pierde tronul Țării Românești în fața lui Vlad Uzurpatorul.
7 martie 1395 – Mircea cel Bătrân semnează Tratatul de la Brașov cu Sigismund de Luxemburg, regele Ungariei.
1396 – Mircea cel Bătrân participă la cruciada de la Nicopole. Cruciada a fost un eșec.
1418 – Moare Mircea cel Bătrân.
1441 – Iancu de Hunedoara își începe domnia.
1443-1444 – Iancu de Hunedoara organizează Campania cea Lungă, alături de Vlad Dracul. Ocupă o serie de localități, ajungând până la Sofia. Sultanul acceptă pace pe 10 ani.
10 noiembrie 1444 – Are loc Cruciada de la Varna. Cruciada a fost un eșec.
1448 – Iancu de Hunedoara participă la Bătălia de la Kossovopolje. Pierde lupta, din cauza trădării despotului sârb Gh. Brancovici.
1453 – otomanii, conduși de Mahomed al II-lea, cuceresc Constantinopolul.
21 iulie 1456 – Iancu de Hunedoara câștigă Bătălia de la Belgrad, apărând Europa Centrală de la cucerirea ei de către otomani pentru următorii 70 de ani.
1456 – Vlad Țepeș își începe domnia în Țara Românească (a doua domnie, fiind înscăunat cu ajutorul lui Iancu de Hunedoara).
11 august 1456 – Iancu de Hunedoara moare de ciumă in tabăra de la Zemun, Serbia.
16/17 iunie 1462 – Vlad Țepeș organizează Atacul de Noapte de la Târgoviște. Acesta este înlocuit ulterior de către Radu cel Frumos, supus turcilor.
1457 – Ștefan cel Mare își începe domnia în Moldova.
4 aprilie 1459 – Ștefan cel Mare semnează Tratatul de la Overchelauti cu regele polonez Cazimir al IV-lea, devenind vasal al acestuia.
15 decembrie 1467 – Ștefan cel Mare câștigă Lupta de la Baia împotriva lui Matei Corvin, regele Ungariei.
1471 – Ștefan cel Mare îl înlătură pe Radu cel Frumos de pe tronul Țării Românești și îl pune îl locul său pe Laiotă Basarab care îi era credincios.
10 ianuarie 1475 – Ștefan cel Mare câștigă Bătălia antiotomană de la Vaslui.
12 iulie 1475 – Ștefan cel Mare semnează cu Matei Corvin, regele Ungariei, un tratat antiotoman.
26 iulie 1476 – Ștefan cel Mare pierde Bătălia de la Războieni.
1480 – Stefan cel Mare acceptă plata tributului către turci.
1484 – Ștefan cel Mare pierde cetățile Chilia și Cetatea Albă în fața lui Baiazid al II-lea.
octombrie 1497 – Ștefan cel Mare câștigă Bătălia de la Codrii Cosminului în fața lui Ioan Albert, noul rege al Poloniei.
1504 – moare Ștefan cel Mare, domn al Moldovei.
1541 – Suleiman Magnificul cucerește Ungaria și o transformă în pașalâc turcesc. Transilvania devine principat autonom sub suzeranitate otomană.
20 mai 1595 – Mihai Viteazul semnează Tratatul de la Alba Iulia cu Sigismund de Bathory, devenind locțiitor al acestuia în Țara Românească (Tratat de vasalitate, antiotoman).
23 august 1595 – Are loc Bătălia de la Călugăreni.
30 august 1595 – Mihai Viteazul îl învinge pe Sinan-Pașa la Giurgiu.
1597 – Imperiul Otoman îi recunoaște lui Mihai Viteazul domnia pe viață.
mai/iunie 1598 – Mihai Viteazul semnează Tratatul de la mânăstirea Dealul cu împăratul Rudolf al II-lea al Imperiului Habsburgic.
28 octombrie 1599 – Mihai Viteazul în învinge pe Andrei de Bathory la Șelimbăr și devine principe al Transilvaniei.
mai 1600 – Mihai Viteazul intră în Moldova și îl înlătură pe Ieremia Movilă. Se intitutlează intr-un document „domn al Țării Românești, al Ardealului și a toată Țara Moldovei”.
septembrie 1600 – Mihai Viteazul pierde lupta de la Mirăslău.
august 1601 – Are loc bătălia de la Guruslau, Mihai Viteazul reușind să învingă, alături de Gheorghe Basta, rebeliunea maghiară a lui Sigismund de Bathory.
august 1601 – Mihai Viteazul este asasinat.
1699 – Se semnează Pacea de la Karlowitz prin care Austria anexează Ungaria și Transilvania.
1701 – Constantin Brâncoveanu obține protecția împăratului austriac Leopold I.
1711 – Dimitrie Cantemir pierde lupta de la Stănilești-pe-Prut.
1711 – 1716 – Sunt instaurare domniile fanariote în Țara Românească și Moldova.
1718 – Austria anexează Banatul și Oltenia prin Pacea de la Passarowitz.
1775 – Austria anexează Bucovina prin Pacea de la Kuciuk-Kainargi.
1792 – Rusia anexează teritoriul dintre Nistru și Bug.
1812 – Rusia anexează Basarabia prin Pacea de la București.
1821 – Are loc Revoluția lui Tudor Vladimirescu.
1822 – Se revine la domnii pământeni. Începe epoca modernă.